Леся через хворобу знала, що їй відміряно мало часу. Це знання залишило відбиток на всіх почуттях і переживаннях жінки, на її творчості. Четверо чоловіків — найбільш яскраві постаті з усіх її залицяльників. Було так: або вона палко кохала, або її.
Із Максимом Славінським взаємність була. Його називають першим справжнім коханням письменниці. Познайомилися, коли їй було 15, а йому — 18. Юнак запав дівчині в серце, але на її почуття мовчав. Потім у їхньому житті розпочався спільний творчий період над перекладами поезій Генріха Гейне, що увійшли до «Книги пісень». Коли вони завершили роботу і зустрілися знову, палкі почуття спалахнули з новою силою.
Достеменно невідомо, що стало причиною переходу кохання Лесі й Максима в дружбу. Чи незрілість почуття, чи сильний характер дівчини, а чи упередження Максима, адже Леся була хворобливою... Відомо, що за життя обоє згадували один одного на людях добрим словом.
Коли Лесі було 24 роки, у будинку її родини знімав кімнату грузинський хлопець Нестор Гамбарашвілі. Лесю захоплював Нестор і його особливий народ. Вона давала йому уроки французької мови, а він учив її грузинської. Гамбарашвілі згодом розбив серце відомої українки, коли вона поїхала лікуватися в Ялту. Він одружився на багатій дівчині. Про це Леся дізналася не від нього особисто, а з листа матері. Зреагувала поетеса словами: «Попався, жучку, в панську ручку!» Поетеса важко переживала зраду і писала Несторові листи, на які так і не отримала відповіді. Відомо, що в 1958 році Гамбарашвілі плакав на могилі Лесі.
Коханням усього життя Лесі Українки став Сергій Мержинський — громадський діяч, який служив на залізниці в Мінську. Вони зустрілися в Ялті, де обоє лікували туберкульоз: вона — хворобу кісток, він — легенів. Леся зрозуміла, що її серце навік належить Мержинському. А він не приховував, що палко кохав іншу жінку. В останні хвилини життя кволий Сергій просив Лесю написати листа тій іншій жінці про троянди його любові, які ніколи не зів’януть. І Леся писала. Вона готова була на будь-що, аби лише йому стало легше. Мержинський помер на руках у Лесі. Смерть коханого стала важким ударом для неї.
Туберкульоз вразив Лесю Українку з новою силою. Вимучене важкою втратою кволе тіло письменниці набуло нової хвороби — Леся занедужала на туберкульоз легень. Лікувалася в Сан-Ремо, у Грузії, у Криму, у Німеччині. Але відчувала свою приреченість.
У 37 років Леся вийшла заміж за Климента Квітку. Усі, хто знав Лесю і Климента, розуміли, що вона прихильна до нього, і не більше. Та він любив Лесю. У них було порозуміння й духовна спорідненість. З Квіткою Лесі вдалося зробити те, чого не вдалося з Мержинським, — вона врятувала чоловіка від туберкульозу. Наполягла на лікуванні в Криму, у теплому кліматі, і відвоювала Климента в смерті. Але Климента спіткала Лесина участь. Колись у неї на руках помер коханий Сергій Мержинський. Улітку 1913-го Климент поховав своє велике кохання — Лесю Українку.
Одна жінка була в житті Лесі Українки, з якою її пов’язували глибші почуття, ніж емоційна спорідненість. Є теорія, що Леся Українка розвивала інтимні стосунки з Ольгою Кобилянською.
Жінки почали листування в 1899 році. Тоді Леся писала до Ольги у звичній манері: про справи, літературу, важливі події. Тематика і манера викладу змінилися після зустрічі письменниць у 1901 році. На той час Леся пережила драму — втратила Мержинського, а Кобилянська порвала з чоловіком Осипом Маковеєм. Леся Українка приїхала на лікування в Карпати і в Чернівцях зустрілася з Кобилянською.
Із листа Лесі до Ольги Кобилянської від 19 грудня 1901 pоку: «Хтось когось хотів би поцілувати, і погладити, і багато чогось сказати, і багато подивитися, і багато подумати…» Ще один лист від 3 жовтня 1902 року: «І хтось когось любить і ніколи ні на кого не гнівається, і не гнівався, і не буде гніватись, …когось цілує і гладить і так, і так… і ще так…».
Про що свідчать ці листи? Про прояв любові жінки до жінки, якій не було місця в українському суспільстві. Жінки шифрували свої інтимні повідомлення. Про це свідчать слова з листів. Дві відомі особистості не мали права бути відвертими в листах. Ось і виходило, що «хтось — когось». У цьому плані мало що змінилося від часів листування письменниць — суспільство досі живе упередженнями.